Când Caroline Kennedy s-a căsătorit cu Ed Schlossberg în 1986, după 5 ani de întâlnire, publicul larg credea că sunt un adevărat meci de dragoste, în ciuda unei diferențe de vârstă de doisprezece ani. Totuși au fost întotdeauna probleme și chiar Jackie Kennedy a încercat în zadar să împiedice căsătoria să se întâmple vreodată
